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肽键的定义及其分子表达式说明
发表时间:2019-03-01 14:00
肽键的定义及其分子表达式说明
肽键是一分子氨基酸的α-羧基和一分子氨基酸的α-氨基脱水缩合形成的酰胺键,即-CO-NH-中第二个“-”代表的键。
氨基酸借肽键联结成多肽链,肽键是蛋白质分子中的主要共价键,性质比较稳定。它虽是单键,但具有部分双键的性质,难以自由旋转而有一定的刚性,因此形成肽键平面,则包括连接肽键两端的C═O、N-H和2个C共6个原子的空间位置处在一个相对接近的平面上,而相邻2个氨基酸的侧链R又形成反式构型,从而形成肽键与肽链复杂的空间结构。
氨基酸通过肽键连接形成的产物称为肽(peptide),如图:
最简单的肽是由二个氨基酸残基形成的肽,称为二肽。由于肽中的氨基酸已经不是游离的氨基酸了,所以称为氨基酸残基。
一条多肽链的一端含有一个游离的氨基,另一端含有一个游离的羧基。所以,一般肽链中形成的肽键数比氨基酸分子数少一个。
每两个分子的氨基酸脱水缩合反应成一个肽键失去一个水分子,肽键数等于失去的水分子数。
由三个残基形成的肽称为三肽,依此类推,下图给出了一个五肽结构式。每形成一个肽键将丢失一分子水。肽链中的氨基酸的α-氨基和α-羧基都用于形成肽键,所以一个肽链只有一个游离的α-氨基(常称为肽链N端)和一个游离的α-羧基(常称为肽链C端),共价修饰的末端和环形的肽链除外。高分子量的多肽一般都称为蛋白质。
从多肽的结构可以看出,多肽的大多数离子电荷都是由它的组成氨基酸残基的侧链贡献的。所以一个多肽和蛋白质的离子特性和它的溶解性都取决于它的氨基酸组成。
此外就象我们将在下面看到的那样,氨基酸残基侧链之间的相互作用对于稳定一个蛋白质分子的三维结构有重要贡献。
有些肽比较大,例如胰岛素就是含有51个氨基酸残基的多肽,具有重要的生物学活性。
但有些肽虽然比较小,也具有重要的生理功能。例如加压素(9肽)和催产素(9肽)。
一些神经多肽的类似物,如内啡肽,就是一种天然的止痛药。还有一些非常简单的肽也常用作食物的调味剂。如甜味剂就是天冬氨酰苯丙氨酸的甲基酯。它的甜度是蔗糖的200倍,所以广泛用于食品饮料中。
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