肽知识

肽键的本质与小肽的物理性质

发表时间:2019-08-14 14:00

      肽键是一分子氨基酸的α-羧基和一分子氨基酸的α-氨基脱水缩合形成的酰胺键,氨基酸借肽键联结成多肽链。是蛋白质分子中的主要共价键,性质比较稳定。它虽是单键,但具有部分双键的性质,难以自由旋转而有一定的刚性,因此形成肽键平面,则包括连接肽键两端的C═O、N-H和2个C共6个原子的空间位置处在一个相对接近的平面上,而相邻2个氨基酸的侧链R又形成反式构型,从而形成肽键与肽链复杂的空间结构。。在蛋白质分子中,氨基酸之间以肽键连接起来,形成肽链。最简单的肽由两个氨基酸组成,称为二肽。含有三个氨基酸的肽称为三肽,以此类推。肽链中的氨基酸由于形成肽键时脱水,已不是完整的氨基酸,所以称为残基。

      肽的命名是根据组成肽的氨基酸残基来确定的。一般从肽的氨基端开始,称为某氨酰某氨酰…某氨基酸。肽的书写也是从氨基端开始:H2N-Ala-Tyr-Gly-COOH,肽链的英文名称也是连续书写的,上面的三肽写作“Alanyltyrosylglycine”。所以,一条长长的肽链,就会有一个长长的名字。据说,肌联蛋白含有25000多个氨基酸,其化学名是最长的英文单词,有189,819个字母,读一遍要用3个半小时。肽键中的原子由于可产生共振而表现出较高的稳定性。在肽键中C-N单键具有约40%双键性质,而C=O双键具有40%单键性质。这样就产生两个重要结果:第一,肽键的亚氨基在pH0-14的范围内没有明显的解离和质子化的倾向;第二,肽键中的C-N单键不能自由旋转,使蛋白质能折叠成各种三维构象。
 
肽键的本质与小肽的物理性质
 
      肽键的共振
      除了蛋白质部分水解可以产生各种简单的多肽以外,自然界中还有长短不等的小肽,它们具有特殊的生理功能。动植物细胞中含有一种三肽,称为谷胱甘肽,即δ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸。其中的“δ-”表示谷氨酸是用侧链的羧基与半胱氨酸形成肽键。因为这些小肽的合成是用专门的酶合成的,所以会有非标准肽键,也可以含有特殊氨基酸。
 
肽键的本质与小肽的物理性质2
 
      小肽的物理性质与氨基酸类似,也是离子晶体,在水溶液中以偶极离子存在。
      肽键的亚氨基不解离,所以肽的酸碱性取决于末端氨基、羧基和侧链基团。肽的滴定曲线和氨基酸的相似,等电点也可以根据它的各个基团pK值确定。肽的化学性质和氨基酸相似,但有一些与肽键相关的反应是氨基酸所没有的,如双缩脲反应。一般含有两个或两个以上肽键的化合物都能与CuSO4碱性溶液发生反应,生成紫红色或蓝紫色的复合物。脑啡肽是天然止痛剂。肌肉中的肌肽可作为肌肉中的缓冲剂,缓冲肌肉产生的乳酸对pH的影响。一种抗生素叫做短杆菌酪肽,由12种氨基酸组成,许多激素也是多肽,如催产素、加压素、舒缓激肽等。这个反应并不需要双缩脲,这样命名是因为双缩脲的结构与肽键类似,也可以发生类似反应。这个反应可以用来测定蛋白质含量。
 
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